17 июня 1941 года, в пору белых ночей, директор Восьмой средней школы г. Ленинграда – Иосиф Павлович Цешковский радовал­ся, выпуская в жизнь своих питомцев, не ведая, что всего через пять дней им вместе предстоит взять в руки оружие и встать на защиту Родины.

Вступил в войну Иосиф Павлович лейтенантом – командиром танка. Боевое крещение получил в яростных схватках с наступав­шими на Ленинград фашистами. Попав в окружение, его танк пробивал дорогу к своим, огнем и гусеницами крушил живую силу и боевую технику врага, но все же был подбит. Экипаж танка, пользуясь сумерками, сумел выбраться из горящей машины и присоединился к своей части.

Позже состоялся шестисуточный переход по льду огромной Ладоги, когда более чем полуметровая толща его прогибалась и трещала под страшной тяжестью боевых машин. Каждый десяток метров мог быть последним для членов экипажа. Они двигались с напряжением более тяжким, чем в скоротечном огневом бою. Здесь, где прошел танк, пойдут автомобили с жизненно важными грузами для осажденного Ленинграда. И задача была выполнена без потерь в людях и технике.

Война дала возможность лейтенанту Цешковскому провести несколько часов в родном доме, повидав жену и четырехлетнего сына, который вскоре умер в блокадном городе от голода и болезни. Эта горькая весть еще более распалила нена­висть к захватчикам. Танкист дал себе клятву лично уничтожить сотни немцев за безвременно погибшего сына. 

4 апреля 1942 года лейтенант был ранен в бою разорвавшей­ся миной в лицо и, пролежав 20 дней в госпитале, отказавшись от направления в танковый резерв фронта, с осколком в кости черепа, ушел громить врага. Бои продолжались. 14 июня 1942 года лейтенант назначен заместителем командира танковой роты. 

25 июля уже командовал танковой ротой в звании старшего лейтенанта. 

А 5 августа принял должность начальника штаба отдельного танкового батальона гвардейской танковой бригады. 

Начальники высоко ценили способности и боевую хватку танкиста - педагога. Его непосредственный командир в шутку говорил: "Будь осторожен! Если тебя убьют – ты ко мне не приходи!" 

В одном из тяжелых кровавых боев в сентябре 1942 года, когда наши танки, вырвавшись вперед, погнали немцев, уничтожая их пушечным огнем и давя гусеницами, атака была встречена огнем тяжелой вражеской артиллерии с дальних позиций. Несколь­ко наших боевых машин было подбито. Один из пылающих танков продолжал обстреливать врага, пока экипаж не сгорел. Геройская смерть товарищей по оружию! 

Боевое счастье долго сопутствовало И.П.Цешковскому. Многократно, в жарких боях и в разведках, попадал он под огонь автоматчиков и снайперов, под минометный и артиллерийский обстрел, дважды его танк получал сквозные пробоины. Но судьба хранила его – смелого и расчетливого, опытного воина.

Вот его слова в одном из многочисленных умных, патриоти­ческих и заботливых писем к жене в эвакуацию: "Тот, кто побывал в бою – знает, что здесь появляется совершенно иное сильное стремление победить врага. И тогда не замечаешь: нужно беречь себя или нет. А берегут себя те – кто боится боя. Я хочу жить, но не боюсь смерти. А цепляться за жизнь? – никогда не дойду до такого ничтожества".

Сменялись фронты, куда перебрасывалась гвардейская танко­вая бригада, где служил Иосиф Павлович, а бои не утихали.
7 ноября 1942 года Цешковский – уже капитан, командир отдельного гвардейского танкового батальона, получившего новейшие боевые машины – Т-34. Он вновь отказался от направления в тыл да учебу в воен­ную академию.

Особенно упорные и жестокие бои шли в феврале 1943 года, после исторической победы Красной Армии в Сталинградской битве. Немцы чуяли свой конец, страшились возмездия, расстреливали своих отступавших солдат, заставляя их дратъся с отчаянием обреченных. Земля шевелилась от обилия обрушивающихся на нее снарядов и авиационных бомб. Наша техника, ведомая советскими воинами, победно идя вперед, все же несла потери.

Капитан Цешковский со своим батальоном совершил внезапный ночной рейд в тыл врага. Поджег крупный склад боеприпасов и, при свете огромного зарева, хозяйничал в армейском тылу про­тивника, круша склады, сея панику и уничтожая людские резервы. За эту танковую операцию капитан получил очередную Правитель­ственную награду – орден Отечественной войны I степени и высокую оценку от командующего фронтом.

В июне 1943 года командование поощрило майора Цешковского краткосрочным отпуском.

Бои сменялись выводом соединения на пополнение. 

После тяжелого кровопролитного сражения в январе 1944 года, завершившегося освобождением Новгорода, когда замолкли пушки и стрел­ковое оружие, майор Цешковский оценивал местность, стоя в командирской башне танка с откинутым люком. Его танк попал в поле зрения расчета уцелевшей в дальнем лесочке немецкой зе­нитной комбинированной пушки. Первый же снаряд, выпущенный ею по танку, пошел чуть выше башни и, прямым попаданием в стоя­щего командира оборвал жизнь русского воина-патриота, так горячо любившего свою Советскую Родину.

А через полтора месяца родился его сын.